Toute une vie.. Giles est né en 1954 en Angleterre, son destin était déjà tracer, il serait observateur, comme son père l'avait été avant lui, mais Giles ne l'entendait pas de cette oreille, il se rebella contre l'autorité de son père et créa un Eyghon, qui veut les tuer jusqu'au dernier. Giles finira pour arrêter la magie noire et deviendra donc observateur.
En 1997, Rupert Giles devient responsable de la bibliothèque du lycée de Sunnydale. Il doit d'ailleurs y rencontré sa première tueuse et l'aider à accomplir sa mission, elle se nomme Buffy Anne Summers. Sa mission n'est pas simple, Buffy n'en fait qu'à sa tête et il a du mal à lui faire comprendre, que si elle veut survivre, elle doit l'écouter. Il subit son premier échec, quand le Maître tue Buffy, pendant quelques minutes. Il enchaine pourtant les séances d'entraînements pour la préparer, mais rien n'y fait, la jeune fille se lance tête la première dans le piège. Giles l'entraîne au combat à mains nues et avec différentes armes. Peu de temps après, il rencontre Jenny Calebndar, dont il tombera amoureux. Ce bonheur sera de courte durée, car elle sera tuer par Angelus et aussi parce qu'il la quittera peu de temps avant, que le vampire retrouve son âmen, car elle lui a mentit. Il retrouva son vieil ami Ethan, lors d'une soirée halloween. Il se battra avec lui et réussira à le faire partir, mais pas longtemps.
Fou de rage et de douleur, lorsqu'il découvre le corps inerte de sa bien-aimée, Giles décide d'affronter Angelus, mais heureusement que Buffy vient lui porter secours, car sinon il serait mort lui aussi. Un an plus tard, il sera capturer par Angelus, Spike et Drusilla. Les trois vampires souhaitent que l'observateur leur révèle comment réveiller le démon Acathla. Drusilla prendra l'apparence de Jenny Calendar et Giles leur révélera ce qu'ils veulent savoir. Encore une fois, Buffy intervient et sauve le monde en tuant Angelus. Ethan refait surface quelques mois plus tard, il a créer une fabrique de chocolat, qui rend les adultes irresponsables. Giles et la mère de Buffy en ayant mangé redeviennent des ados et Giles reprend la personnalité qu'il c'était créer à cette époque, il redevient Ripper. Après avoir écouter de la musique et fumé ensemble chez Giles, ils sortent dans les rues de Sunnydale et Joyce et lui feront l'amour sur le capeau d'une voiture de police. Après, qu'ils aient repris leur esprits, ils sont assez honteux et décident d'oublier ce qui s'est passé.
Ensuite, une nouvelle tueuse arrivera à Sunnydale. Elle s'appelle Faith et elle n'a plus d'observateur, Giles essayera de lui inculqué les même valeurs qu'à Buffy. Giles doit drogué Buffy, pour lui faire passer un test. Il doit l'enfermer dans une maison avec un vampire et elle perd ses pouvoirs, à cause de la drogue, mais il ne peut rien lui dire. Cependant, il ne supporte pas que Buffy soit sans défense pour se battre et arrête de la droguer, elle réussira à s'en sortir. Giles quant à lui, sera renvoyé du conseil et un nouvel observateur sera envoyé pour le remplacer, il s'appelle Wesley Wyndam-Pryce. Ce nouvel observateur ne se fera obéir par aucune des deux tueuses.
Un an plus tard en 1999, Giles fait explosé la bibliothèque et l'école de Sunnydale pour tuer le maire devenu un serpent géant. Il se retrouva alors sans travail et un passage difficile commence pour lui. Une veille amie venu d'Angleterre restera quelques temps avec lui à Sunnydale. Ethan Rayne refait surface et change Giles en démon Fyarl, heureusement Buffy le reconnait au dernier moment et Giles reprend forme humaine, il se débarrasse une fois pour toute de ce gêneur. Comme, il n'a plus de travail, il se trouve une occupation. Giles chante dans les bars, il n'a pas prévenu le scooby de peur qu'ils se moquent de lui.
Un an plus tard, Giles a vécu une drôle d'expérience avec les sœurs de Dracula, juste après il décide d'ouvrir une boutique de magie. Il redevient en même temps l'observateur de Buffy, car celle-ci se rend compte, qu'elle ne peut pas continuer seule. Giles sera très touché par la mort de Joyce. Lors du combat final contre la déesse Gloria, c'est lui qui la tue en tuant Ben, l'humain dont elle se servait. Malheureusement, il ne peut pas sauver Buffy qui se sacrifie pour sauver Dawn et le monde encore une fois. Puisque son rôle se termine avec la mort de la tueuse, il décide de rentrer en Angleterre.
Lorsqu'il apprend que Willow a ressuscité Buffy, il revient à Sunnydale. L'ancien observateur s'inquiète des nouveaux pouvoirs de Willow. Il aide Buffy a régler ses problèmes domestiques, puis il quitte à nouveau Sunnydale pour l'Angleterre. Il apprend la mort de Tara et les derniers événements qui se produisent à Sunnydale le force à nouveau à revenir. Il tente de contrer Willow, qui est devenu une super sorcière et imibé de magie noire, il échoue, mais heureusement Alex lui y arrive. Willow revient du bon côté et Giles décide de l'emmener en Angleterre pour qu'elle apprenne à ne plus être dépendante de la magie. Après le retour de Willow à Sunnydale, Giles se fait attaquer, ainsi que le conseil des observateurs, qui est complètement détruit. Il apprend que La Force et ses Bringers s'attaquent aux tueuses potentielles, un peu partout dans le monde. Giles décide de les emmener à Sunnydale et de les confier à Buffy.
Giles s'associe à Robin Wood, afin de tuer Spike. Lorsque Buffy l'apprend, elle se sens trahie et dit à Giles, qu'elle n''a plus rien à apprendre de lui. Après la première attaque désastreuse mené contre Caleb, Giles, Willow, Alex, Dawn, Faith et Kennedy décident de viré Buffy de son rôle de leader et le confie à Faith. Cependant, Buffy aider par Spike va extirpé le Scythe, l'arme des tueuses, qui était en possession de Caleb. Avec l'aide d'Angel, Buffy mettra fin à cette menace. Lors de la bataille finale, Giles se battra au côté de Buffy et des autres tueuses, il survivra.
Après la destruction de la bouche de l'enfer, Giles retourne en Angleterre pour recréé avec Wesley le conseil des observateurs, dont le premier à être former sera Andrew. Une fois la bouche de Cleveland détruite, grâce à toutes les tueuses et aux nouveaux observateurs, ainsi qu'Angel et ses collaborateurs. A peine cette menace disparaît qu'u,n eétrange rumeur parvint aux oreilles de Giles, Sunnydale serait de nouveau debout. Il se rend sur place et appelle Buffy afin qu'elle se rende compte des choses par elle-même. Nous verrons ce qui se passera dans cette ville, maintenant que la bouche de l'enfer la plus dangereuse est de retour... | Un joli caractère... Giles est anglais pur souche, pour lui l’heure du thé, c’est sacré. Au début, Giles était un homme plutôt coincé, qui ne passait une seconde sans ses livres. Quand, il a rencontré Jenny Calendar, il ne savait pas comment l’abordé et malgré les bons conseils de Buffy, ce fut Jenny qui l’invita. Cette jeune femme fut la seule dont Giles soit tombé amoureux. Quand le conseil des observateurs l’a renvoyé, Rupert à beaucoup changé, il est devenue plus détendu, plus cool aussi. Giles est un homme comme un autre, l a des qualités et des défauts. D’ordinaire, c’est un homme calme, posé, réfléchit, protecteur, mais si on s’en prend aux personnes qu’il aime, là il devient déraisonnable, il est comme une bête qui a été enfermé dans une cage pendant trop longtemps. Il peut dans ce cas là se montrer rancunier et très imprudent.
Depuis, que Buffy est sa protégée, sa plus grande peur est de la perdre et pourtant, il la laisse souvent prendre les décisions, de toute façon même s’il lui dit quelque chose, elle n’en fait qu’à sa tête. Rupert Giles est un homme très cultivé, il est jaloux et toujours de bons conseils. Buffy se tourne vers lui, quand il faut échapper à ses devoirs de grande sœur envers Dawn, mais il la remet face à ses responsabilités, comme le père spirituel qu’il est pour les deux jeunes femmes.
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